1987-1989年北京煤矿文工团
1990-1991年大连市歌舞团
1991-1993年中央歌舞团(谷建芬艺术中心)
1990年广东音像出版社为其录制首张个人专辑《弯弯的月亮》
1992年作为当年中国十大歌星之一出访香港，受到热烈欢迎，此次活动为后来人们提到的首届“中国风”(其他九位成员分别是那英、解晓东、毛阿敏、蔡国庆、成方圆、杨钰莹、淘金、谢津、腾格尔)。10月在印度尼西亚举办六场“孙楠之夜”个人演唱会，这是第一位在国外举办个人演唱会的中国流行歌手。12月出访新加坡参加“首届亚洲心连心音乐节”，此次音乐节汇集了刘德华、叶倩文、巫启贤、张清芳等一批亚洲明星。
1993年05月正式加盟香港艺能动音有限公司，旗下艺人有刘德华、梁朝伟、关之琳、莫少聪、古巨基、何家劲等香港明星，而孙楠加盟“艺能”是从艺历程中的一次质的飞跃。10月香港艺能动音有限历时七个多月，为孙楠制作了第二张个人专辑《我们都是伤心人》，其中大部分作品出自港台名家之手，如(那英最新专辑《征服》)的制作人丁晓安，词曲高手邰正宵，林利南、熊美玲、林秋离，魔鬼监制李安修、陈耀川。
1994年6月参加在新加坡举行的“第二届亚洲心连心音乐节”。9月与何家劲、李丽珍共赴新加坡，举办<双星伴月音乐会>。
1995年2月第三张个人专辑中的《谁的心忘了收》，《我们都是伤心人》，《爱你的心无法自拔》，《雨和泪》，《留什么给你》等六首歌曲，分别被刘德华、梁朝伟、古巨基、邱绮玲、李克勤等翻唱为粤语版。8月赴吉隆坡参加“第三届亚洲心连心音乐节”。同年，第三张个人辑《生生世世》以十万张的成绩在马来西亚写下光辉的一页。10月参加“95中国风”巡回演出，演出人员包括黄格选、高枫、孙国庆等。
1996年1月单曲《红旗飘飘》是孙楠签约海外唱片公司后，向内地歌坛正式推出的第一首作品，一经推出，即产生巨大的轰动，国内媒体争相报道，而此歌的音乐电视也被作为中央电视台《东方时空》栏目当年的第一号作品向全国推出。8月正式进军内地市场，签约星工场音乐娱乐有限公司。
1997年2月参加97年中央电视台春节联欢晚会直播节目，与众歌星演唱《一九九七》。8月在马来西亚录制第四张个人专辑《认识孙楠》，并在全亚洲同步发行。
1998年5月作为嘉宾出席北京大学百年校庆大型文艺晚会，现场反应热烈。后应邀参加北京交通大学、北京航天航空大学校庆晚会。6月以嘉宾的身份参加了“谭咏麟中国巡回演唱会”，并与谭共同演唱了歌曲《朋友》，一万多歌迷观看了这场规模空前的演唱会。7月参加东方电视台庆七一大型演唱会。12月录制第五张个人专辑《不见不散》。
1999年4月随电影《不见不散》剧组赴香港参加首映活动。4月参加第三届“京粤港”普通话歌曲群英会，与刘德华、黎明、郭富城及大陆著名歌手同台演出。5月参加北京电视台《公益歌曲大擂台》，节目以观众现场呐喊声评分，凭内地成名作《红旗飘飘》两夺擂主宝座，成为参加该节目歌手中唯一蝉联擂主的歌手。
2000年8月参加“第17届中国电视金鹰奖”颁奖晚会。
